Трудно переоценить вклад И.И. Орловского в изучение и популяризацию истории Смоленского края. Неутомимый исследователь, историк, краевед, преподаватель, общественный деятель, он положил начало системной работе по изучению смоленской истории, археологии, географии, обратил внимание широкой общественности на героическую миссию Смоленска, его значение в истории Российского государства.
Родился Орловский 29 июля 1869 года в селе Даниловичи Ельнинского уезда (в настоящее время Рославльский район) в семье священника.
Получив домашнее образование с хорошим знанием латыни и древнегреческого языка, Иван Орловский поступил в рославльское духовное училище, которое закончил первым учеником. Так же успешно он учился в Смоленской духовной семинарии, что дало ему возможность блестяще сдать вступительные экзамены в Московскую духовную академию и поступить на историческое отделение. В качестве дополнительного предмета Орловский выбрал изучение физики.
В академии его преподавателем был известный русский историк П.О.Ключевский. Под его руководством Иван Орловский написал и успешно защитил свою диссертацию. По окончании академии, в 1984 году, кандидат богословия И.И.Орловский был назначен преподавателем истории и географии Смоленского епархиального женского училища, а с 1904 года – также и физики.
Унаследовав от своего отца любовь и интерес к изучению родного края, Иван Иванович, несмотря на огромный объем преподавательской работы, много времени посвятил изысканиям по истории Смоленщины, сотрудничал с краеведческими организациями. С 1897 года он состоял членом церковно-археологического комитета, а с 1899 – стал сотрудником городского историко-археологического музея. В музее он составил краткий каталог экспонатов, который служил путеводителем для публики.
В 1902 году Иван Иванович стал членом губернского статистического комитета. В качестве члена губстаткомитета участвовал в подготовке Памятных и Справочных книжек по Смоленской губернии, сам писал для них статьи. Крое того, Орловский входил в комиссию по охране Смоленской крепостной стены, правление публичной библиотеки, литературно-художественный, являлся членом Смоленского отдела общества помощи пострадавшим на войне солдатам и их семьям и т.д.
Краеведческая деятельность Орловского была оценена по заслугам и за пределами Смоленской губернии. В 1907 году он был избран действительным членом Орловского церковного историко-археологического общества, а в 1909 году – действительным членом Тверской ученой архивной комиссии.
Историк активно сотрудничал со многими российскими и местными газетами и журналами такими как «Русская старина», «Исторический вестник», «Русский вестник», «Русский паломник», «Новое время», «Смоленские епархиальные ведомости», «Смоленский вестник» и др. В 1905-1906 годах он состоял в партии «Свободы и порядка», примыкавшей к октябристам, и работал в ее печатном органе – «Смоленской газете».
За неполные 40 лет своей жизни И.И. Орловский выпустил в свет более 20 книг и брошюр, писал рассказы и стихи, провел уникальные археологические исследования.
Наиболее значимые его работы – «Смоленская стена. 1602 – 1902 гг.», вышедшая к 300-летию со дня завершения строительства этого архитектурного и фортификационного памятника, «Исторический очерк Смоленска», «Смоленск в истории дома Романовых», «Историческое описание Смоленской Божией Матери Одигитрии», «Священник Мурзакевич, обвиняемый в измене в 1812 г.» и другие. Археологический исследования ученого вошли в его книгу «Борисоглебский монастырь на Смядыни».
Ценнейшим трудом И.И.Орловского является «Краткая география Смоленской губернии», изданная в 1907 году. В книге на основании сведений, полученных историком от священников 300 приходов Смоленской губернии, дано всестороннее описание природных условий губернии, ее населения, экономики и многого другого. В заслугу И.И. Орловскому следует поставить переиздание «Истории губернского города Смоленска» Н.А. Мурзакевича, над подготовкой к печати которого он работал в течение нескольких лет. Книга вышла в свет в 1903 году под его редакцией, с его вступительной статьей, комментариями и биографической справкой.
И.И. Орловский умер 17 июня 1909 года в Смоленске и похоронен на кладбище Вознесенского женского монастыря.
Память Ивана Ивановича Орловского увековечена мемориальной доской. Она установлена 4 октября 2010 года на бывшем здании Смоленской духовной семинарии, в стенах которой в конце XIX века учился видный смоленский историк, краевед и географ.
Во вступлении к книге «Достопамятности Смоленска», изданной в 1906 году, Орловский писал: «В Смоленске что ни шаг – история, и каждая пядь земли его напоена кровью. Во времена бедствий погибли весьма многие его исторические памятники, особенно письменные, но тем дороже для нас сохранившиеся остатки старины и тем ценнее исторические воспоминания, возбуждаемые ими. Они говорят нам о былой славе Смоленска, об его страданиях, о любви к нему его граждан, наших предков, об их горячей вере, единодушии и стойкости в защите Родины до гробовой доски. Изучать эти памятники и охранять их – есть священнический долг каждого верного сына своей Родины».