Великая Отечественная война оставила свой след и в Холм-Жирковском районе. В середине июля 1941 года немецко-фашистские войска, прорвавшиеся из-под Витебска, обогнули с севера Демидов и, круто повернув на юго-восток, ворвались в незащищенную Духовщину. Еще шли бои за Смоленск, а уже начались бои в западной части Холм-Жирковского района.
Территорию Холм-Жирковского района в годы войны затронули три крупные военные операции: Вяземская оборонительная операция октября 1941 года, Ржевско-Вяземская стратегическая операция января – апреля 1942 года, частью которой была Холм-Жирковская оборонительная операция, Ржевско-Вяземская наступательная операция марта 1943 года.
Первые бои на холмжирковской земле приняла 166-я сибирская стрелковая дивизия, сформированная в Томске. Боевой путь дивизии был кратким и трагическим. Только 517 воинов дивизии вышли из окружения в полном вооружении. Знамя дивизии вынес капитан П.В.Семенец. Оставшиеся в живых, но не вышедшие из окружения остались в тылу врага. Они вошли в три партизанских отряда: «Смерть фашизму», «За Родину» и «имени Суворова» Вадинского партизанского края.
В 1983 году, когда Смоленщина отмечала 40-летие освобождения от немецко-фашистских захватчиков, в память о подвиге бойцов 166-й стрелковой дивизии и партизан Вадинского края в селе Верховье был открыт величественный монумент, посвященный героям-сибирякам. (предложение вырезано) Еще через год здесь появились партизанские землянки, являющиеся абсолютным подобием партизанских землянок времен войны. Этот мемориальный комплекс соорудили студенты Томского политехнического института и рабочие Томского электромеханического завода. А совхоз и сельское поселение переименованы в «Томское».
В течение последних нескольких лет мемориальный комплекс расширился. Из сибирского кедра срублена и привезена часовня, освященная в честь Архистратига Михаила, реконструирован обелиск воинам-партизанам отряда «Смерть фашизму», в котором воевал антифашист Герой Советского Союза Фриц Шменкель.
В начале октября 1941 года на пути вражеских танков, рвущихся к Холм-Жирковскому, встали 128-я танковая бригада и 101-я мотострелковая дивизия. На южной окраине поселка произошло довольно крупное танковое сражение. Как свидетельствуют документы, только за два дня, 3 и 4 октября, бойцы двух советских частей уничтожили 59 танков, много орудий, пулеметов и живой силы противника.
Особый героизм и мужество в боях на холм-жирковской земле проявили бойцы и командиры 13-й дивизии народного ополчения Ростокинского района Москвы. Дивизия приняла на себя основной удар танковой группы врага. За шесть дней боев потери дивизии убитыми и ранеными составили более 6 тысяч человек.
В 1977 году на въезде в Холм-Жирковский как дань уважения и преклонения перед подвигом солдат и офицеров 101-й мотострелковой дивизии и 128-й танковой бригады, был установлен памятник «Танк Т-34». Рядом с памятником сложился большой мемориальный комплекс «Поле Памяти», открытие которого состоялось в год 65-летия Победы.
В ноябре 2011 года к 70-летию битвы под Москвой рядом с танком Т-34 усилиями префектуры Северо-Восточного административного округа Москвы и управы района Ростокино возведен памятник воинам 13-й дивизии народного ополчения, проявившим массовый героизм, стойкость и мужество в боях на холм-жирковской земле, ценой своих жизней защитивших столицу.
В год 70-летия Победы рядом с Полем Памяти заложен «Парк Победы». В закладке приняли участие жители района и родственники ополченцев 13-й дивизии. По итогам Всероссийского специального проекта «Лес Победы» в номинации «Лучший муниципальный район (муниципальное образование)» Парк Победы Холм-Жирковского района занял 3 место.
Ежегодно весной и осенью проходят акции по благоустройству Парка и высадке деревьев. Сейчас в Парке посажено более 500 деревьев. Многие деревья именные, посажены в память об ополченцах 13-й дивизии и жителях района, погибших и воевавших на фронтах Великой Отечественной. Томским землячеством в Москве в память о воинах-сибиряках 166-й стрелковой дивизии посажены сибирские кедры.
За последние годы Поле Памяти пополнилось мемориальными знаками: дивизиям, воевавшим на холмжирковской земле: 101-й мотострелковой, 166-й стрелковой, 152-й стрелковой и 18-й дивизии народного ополчения (открыты 24 сентября 2016 г.); «Последний рубеж. Октябрь 1941 г.» (изготовлен поисковиками поискового объединения «Рубеж» Москва, открыт 25 сентября 2016 года); в честь Героев-холмжирковцев и участников Первого Парада Победы (открыт 22 апреля 2017 г.), 30 сентября 2017 года в Парке Победы освящена часовня.