Монастырщина — поселок городского типа, административный центр Монастырщинского района Смоленской области, расположен на левом берегу реки Вихра и занимает юго-западную часть Смоленской области.
Свое название Монастырщина получила, как полагают, от появившегося здесь на рубеже 13-14 веков монастырского скита. К концу 14 века, были основаны таможня и торговая палата, возникло сравнительно крупное селение.
В архивном документе, датированном 1783-1784 годами, записано, что на месте нынешнего поселка, было два самостоятельных поселения — сельцо и местечко, с одним и тем же названием Монастырщина, входящими в состав Мстиславского уезда Могилевской губернии. Владел поселениями полоцкий стольник Михаил Кузьмич Голынский.
Монастырщина долгое время не была никаким региональным административным центром. Только в 1908 году она стала центром одноимённой волости Краснинского уезда.
В 1922 году Краснинский уезд присоединён к Смоленскому уезду. В 1929 году были созданы 125 районов Западной области, в том числе и наш район.
У нашего района богатое историческое прошлое. События и дела монастырщинцев неразрывно связаны с историей нашего Отечества.
В Монастырщинском районе есть много интересных и памятных мест.
Одно из них деревни Мигновичи и Андрусово.
Старинное село Мигновичи известно тем, что здесь в 1666 – 1667 годах находилась посольская квартира выдающегося дипломата Ордын – Нащокина. В 1667 г. в селе была создана регулярная ямская почта, первая не только на Смоленщине, но и на Руси. В селе сохранился храм Вознесения, построенный в 1859 году. Его основной объем представляет собой восьмерик с широкими гранями по сторонам света.
В период Северной войны малая переправа у деревни Мигновичи, на реке Городня, стала местом сражения между главными силами шведского короля Карла XII и армией Петра I. Накануне сражения в Мигновичах находился штаб Петра I.
Деревня Андрусово навсегда вошла в историю нашего государства. Именно здесь, 26 мая 1666 года, начались переговоры между Россией и Речью Посполитой о перемирии в войне, которая длилась 13 лет. 30 января 1667 года, был подписан договор об Андрусовском перемирии. На этом месте установлен памятный знак.
Деревня Соболево – ещё одно место, с которым связано много исторических событий. Широкую известность Соболево получило в 1708 году в связи с Северной войной, здесь находился штаб русской армии во главе с Петром I. Находясь в Соболево Петр I нашел время заняться русской азбукой, утвердил алфавит, которым печатаются книги по настоящее время, сделал ряд распоряжений по переводу и изданию книг политического содержания.
В конце 19 века сёла Соболево и Воробьёво принадлежали Поповым, Александру Николаевичу и Ольге Николаевне. В 1908 – 1910 годах Поповы открыли
в Воробьеве женскую учительскую семинарию, впоследствии преобразованную в педагогическое училище, а в 1913 – 1915 году организовали летний народный театр.
События Великой Отечественной войны увековечены в памятниках и мемориальных комплексах.
На центральной площади поселка установлен бюст прославленного летчика, дважды Героя Советского Союза Александра Ивановича Колдунова.
В 2007 году была открыта Аллея Героев, где установлены 12 стел нашим землякам – героям ратной и боевой славы, зажжен Вечный огонь.
На Аллее Героев увековечена память и Героев Социалистического Труда.
В 2008 году открыт историко-краеведческий музей. Площадь музея не большая, экспозиции размещаются в трех залах: комната старины, зал Великой Отечественной войны и зал сменных композиций.
В 2013 году в д. Дудино открыт памятный знак и присвоено звание одной из улиц имени генерала Армии, Героя Советского Союза Вадима Александровича Матросова, с 1972-1989г.г. возглавлявшего Пограничные войска КГБ СССР.
Из памятников архитектуры заслуживает внимания кирпичная Успенская церковь конца XIX века, которая возведена в русском стиле и находится в п. Монастырщина.
Стали известными всей стране ученые – академики: Отрохов Владимир Петрович и Маймусов Дмитрий Федосович; доктор исторических наук, профессор Рябков Геогрий Трофимович; доктор медицинский наук, профессор Мацуев Иван Ефимович; кандидат биологических наук Федоскин Николай Васильевич; кандидат военных наук, капитан I ранга Головнев Олег Гаврилович.
Сейчас на территории муниципального образования находятся одно городское поселение и 6 сельских, население района составляет 8765 человек.
Монастырщинский район — сельскохозяйственный район. На его территории работают сельскохозяйственные производственные кооперативы, крестьянско-фермерские хозяйства. Имеются производственные и торговые предприятия,
Социальную сферу муниципального образования представляют учреждения культуры и образования, учреждение здравоохранения.
Имеются учреждения общественного питания: ресторан и кафе «Вихра», закусочная «Зодиак», бар «Виктория».
Муниципальное образование оснащено инженерными коммуникациями, системами связи.
Центральный парк п. Монастырщина стал излюбленным местом отдыха для всех жителей района. Благоустроена детская, тренажерная, волейбольная площадки, имеется открытая летняя эстрадная площадка. Парк оборудован лавочками, освещается фонарями. В парке проводятся культурно-массовые мероприятия.
Уютное место района — д. Туфля, что находится в Александровском сельском поселении. Местными жителями построена часовня, памятный знак, посвященный жителям деревни, не вернувшимся с войны.
С 2016 года здесь проводится патриотическая акция «Свеча памяти».
В этом же поселении, в д. Болобовщина, на территории фермерского хозяйства «И.Е.Костенюк» имеется гостевой дом. В дальнейшем планируется открыть туристическую базу «Ефимовка».